آلکیل هالید

به ترکیبات شیمیایی که متشکل از آلکان ها به اضافه یک یا دو هالوژن هستند آلکیل هالید گفته می شوند. به آلکیل هالید، هالو آلکان و یا آلکان های هالوژنه نیز می گویند. وقتی در هیدروکربن های آلیفاتیک به جای اتم های هیدروژن، اتم های هالوژن جایگزین شود، آلکیل هالید تشکیل می شود. آلکیل هالیدها به عنوان زیرمجموعه ای از هالوکربن ها هستند. با استفاده از مواد اولیه ای چون آلکان ها، آلکن ها، اسید کربوکسیلیک ها و الکل ها و هالوژن ها می توان یک آلکیل هالید ساخت. کربنی که در ساختار آلکیل هالید دارای هالوژن است، کربن با هیبرید sp³ دارد.

انواع آلکیل هالید

با وارد شدن هالوژن در ساختار هیدروکربن ها به جای اتم هیدروژن و تشکیل کربن با هیبرید sp³ هالوژن دار، آلکیل هالید تشکیل می شود. اما با توجه به این که جایگاه هالوژن در هیدروکربن ها کجاست، آلکیل هالیدها می توانند به انواع مختلف آلکیل هالید نوع اولی، نوع دوم و نوع سوم تقسیم می شوند. نوع پیوندی که بین هالوژن با کربن در هیدروکربن تشکیل می شود، پیوند یگانه و ساده است.

آلکیل هالید نوع اول

آلکیل هالید نوع اول به آلکیل هالیدی گفته می شود که اتم هالوژن متصل به کربنی باشد که فقط یک گروه آلکیل به آن متصل است. اتیل برمید نمونه ای از آلکیل هالید نوع اول است.

CH₃ ― CH₂ ― Br

گروه آلکیلی که در پیوند با کربن متصل به اتم هالوژن وجود دارد، می تواند هر نوع آلکیل و با هر پیچیدگی باشد. در این نوع از آلکیل هالیدها، هالوژن به CH₂― متصل می شود. اما متیل هالید (CH₃ ―X)، استثنا بوده و به عنوان آلکیل هالید نوع اول شناخته می شود.

آلکیل هالید نوع دوم

آلکیل هالید نوع دوم به انواع آلکیل هالیدهایی گفته می شود که اتم هالوژن در اتصال مستقیم با کربنی است که دو گروه آلکیل با آن در پیوند هستند. دو گروه آلکیل متصل به کربن هالوژن دار می تواند هر نوع آلکیلی بوده و یکسان و یا متفاوت باشد. 2- برمو پروپان مثالی از آلکیل هالید نوع دوم است. در این جا، هالوژن به CH با دو پیوند  متصل می شود.

آلکیل هالید نوع سوم

در آلکیل هالید نوع سوم، اتم کربنی که هالوژن در پیوند با آن است، دارای سه گروه آلکیل است. این جا اتم هالوژن به کربن C با سه پیوند متصل می شود. مانند آلکیل هالید نوع دوم، گروه های آلکیل می توانند به هر صورتی بوده و یکسان و یا متفاوت باشند. 2- برمو 2- متیل پروپان نمونه ای از آلکیل هالید نوع سوم است.

خواص آلکیل هالید

آلکیل هالیدها در حالت خالص بی رنگ هستند اما آلکیل برمیدها و آلکیل یدیدها، رنگ های مختلفی در برابر نور خورشید پیدا می کنند. اکثر آلکیل هالیدها به صورت حالت فیزیکی مایع و جامد هستند به جزء متیل کلرید، اتیل کلرید، متیل برمید و بعضی از کلروفلوئورو متان ها که به صورت گاز دیده می شوند. از ویژگی های آلکیل هالیدها قطبی بودن است. نقطه جوش آلکیل هالیدها در مقایسه با هیدروکربن های متناظر خود، بالاتر است، زیرا این ترکیبات آلی، هم جرم مولکولی بیشتری در مقایسه با آن ها دارند و هم قطبی هستند. این عوامل باعث افزایش نیروی جاذبه بین مولکولی در آن ها شده و نقطه جوش بالا می رود.

با این که آلکیل هالیدها قطبی هستند، ولی به میزان کمی در آب حل می شوند. چون انرژی بالایی برای غلبه بر پیوندهای هیدروژنی مولکول های آب و همچنین نیروهای جاذبه بین مولکولی آلکیل هالیدها نیاز است. با کم بودن انرژی آزاد شده از تشکیل پیوند بین آلکیل هالید با مولکول های آب، می توان به این نتیجه رسید که این ترکیبات انحلال کمی در آب دارند.

از نظر شیمیایی، آلکیل هالیدها می توانند در واکنش های جانشینی نوکلئوفیلی (هسته دوستی) و واکنش های حذفی شرکت کنند و همچنین می توانند با فلزات وارد واکنش شیمیایی شوند.

کاربرد آلکیل هالید

یکی از کاربردهای آلکیل هالیدها در تولید کلروفلوئوروکربن هاست که سمی نبوده و  کاربرد زیادی دارند. نمونه هایی از این ترکیبات، CFC-11 و CFC-12 است.  اما چون این ترکیبات موجب تخریب لایه اوزون می شوند، به همین دلیل به جای آن ها از هالوآلکان ها دیگر استفاده می شود. یکی از کاربردهای مهم آلکیل هالیدهای سیر نشده، در تولید پلی کلرواتان (PVC) است که از کلرواتن استفاده می شود.