فتالوسیانین

دسته ای از رنگدانه های غیرطبیعی که شامل یک سیستم حلقوی بزرک هترو بوده و از چهار واحد ایزوایندول تشکیل شده است به نام فتالوسیانین نامیده می شود. آبی فتالوسیانین از معمول ترین این گروه هستند. تعداد الکترون پای مزدوج در ساختار این ترکیبات، 18 عدد است که این تعداد نشان دهنده این است که قانون هوکل در مورد آن ها صدق می کند. در نتیجه فتالوسیانین را در دسته ی مواد آروماتیک قرار می دهند. با توجه به ساختار پای الکترونی که دارند، می توان خواص شگفت انگیزی را از این عناصر مشاهده کرد.

دومین درجه کلاس از پیگمنت هایی که در دسترس هستند، فتالوسیانین ها بوده که نمونه مس آن ها، از پرکاربردترین این مواد است. از مهمترین کاربردهایی که از این مواد می شود، در تولید رنگدانه های آبی و سبز است که بیشتر در مواردی مانند جوهر چاپ و رنگ های خودرو مورد استفاده قرار می گیرند. اما رنگ های آبی فیروزه ای از فتالوسیانین ها در صنعت کاغذ و نساجی کاربرد دارد.

کشف فتالوسیانین

ترکیبی آبی که امروزه فتالوسیانین نام گرفته است، برای اولین بار در سال 1907 شناسایی شد. کشف نمک مس این ماده در سال 1927 انجام شد که در آن زمان، خاصیت کاربردی به عنوان رنگدانه در آن، هنوز ناشناخته بود. توجه شیمیدان ها زمانی به این ماده جذب شد که شناسایی آن در یک آماده سازی صنعتی فتالیمید و با استفاده از ICI انجام شد. کاربرد تجاری این ماده در سال 1930 آغاز شد.

خواص فتالوسیانین

میزان انحلال پذیری فتالوسیانین در حلال های معمولی پایین است، اما این مواد خیلی راحت می توانند در اسید قوی چون اسید سولفوریک حل شوند. این ترکیبات به لحاظ حرارتی و گرمایی، پایداری زیادی داشته و ذوب نمی شوند. اما در دمای خاصی تصعید می شوند، یعنی از حالت جامد به حالت بخار تبدیل می شوند. فتالوسیانین مس به عنوان معمول ترین فتالوسیانین فلزی، وقتی با دمای بالاتر از 500 درجه سانتی گراد قرار گیرد، متاثر از گازهای بی اثری چون نیتروژن، به حالت بخار تبدیل می شود.

اما کمپلکس های فتالوسیانین جایگزین در مقایسه با فتالوسیانین فلزی، پایداری گرمایی کمی داشته و به راحتی تصعید نمی شوند. همچنین این دسته، میزان انحلال پذیری بالایی نیز دارند. نوری که توسط فتالوسیانین های جایگزین نشده، جذب می شود، طول موجی بین 600 تا 700 نانومتر داشته و این مواد را به رنگ آبی یا سبز می توان یافت.

مشتقات فتالوسیانین ها

تغییر طول موج نور به سمت نانومترهای بالاتر زمانی می رود که جایگزینی انجام شده و رنگ نیز از آبی به سبز بی رنگ تبدیل شود.

نمونه هایی از مشتقات فتالوسیانین ها می تواند در دو حالت با جایگزینی حاصل شود. این مشتق ها می تواند در نتیجه ی مبادله ی اتم های کربن ماکروسیکل با اتم های نیتروژن ایجاد شود و یا در نتیجه ی جایگزینی اتم های هیدروژن با گروه های عاملی چون هالوژن، آمین، آلکیل، آریل، هیدروکسیل، تیول، نیتروسیل و یا گروه های آلکوکسی حاصل شود. طول موج، رسانایی جذب و نشر از جمله خواص الکتروشیمیایی هستند که قابل تنظیم با تغییرات ایجاد شده هستند.  

انواع فتالوسیانین و کاربرد آن

رنگدانه مس فتالوسیانین آلفا آبی، فتالوسیانین سبز 7، رنگدانه بتا آبی و رنگدانه های ارگانیک نمونه هایی از فتالوسیانین با عملکرد بهتر و همچنین مدت زمان ماندگاری بالا هستند. از فتالوسیانین در مصارف گوناگونی چون صنعت پلاستیک سازی، تولید کاغذ، لاستیک، صابون و مواد شوینده، کاشی، جوهر و رنگ استفاده می شود. این ماده از مهمترین رنگ های آلی است که به عنوان رنگدانه ای به رنگ آبی و سبز در مدت زمان طولانی (75 سال) استفاده می شد. از جمله مزیت های کاربردی آن به عنوان رنگدانه، پایداری رنگ، همگنی و شدت ماندگاری بالای فتالوسیانین است.

از فتالوسیانین ها در فناوری های پیشرفته و مدرنی چون عکاسی الکتریکی به عنوان مواد تولید کننده بار چاپگرهای لیزری و چاپ جوهر افشان در نقش رنگ های فیروزه ای استفاده می شود. استفاده فتالوسیانین به عنوان رنگ در تونرهای فیروزه ای است. رنگ هایی از فتالوسیانین ها که در محدوده ناحیه مرئی مشاهده می شود، آبی، سبز و فیروزه ای است. با این حال فتالوسیانین ها می توانند جذبی در ناحیه مادون قرمز و یا حتی با مهندسی شیمی خوب، جذبی در ناحیه 700 تا 1000 نانومتر داشته باشند.

نمونه هایی از فتالوسیانسن هایی که می توانند مادون قرمز جذب کنند، قابل استفاده در درمان فوتودینامیک، جذب کننده های قابل اشباع معکوس و یا ذخیره سازی داده های نوری هستند.