ترکیبات هتروسیکل در شیمی

به ترکیبات حلقوی که در ساختار آن ها به عنوان عضوی از حلقه، حداقل دو اتم یا عنصر مختلف حضور داشته باشد، ترکیبات هتروسیکل در شیمی می گویند. در شیمی ترکیبات هتروسیکل که نوکلئیک اسیدها نمونه هایی از آن است، به ساختار، خواص، سنتز و کاربرد این ترکیبات پرداخته می شود.

ساختار ترکیبات هتروسیکل در شیمی

در ساختار ترکیبات هتروسیکل چه معدنی چه آلی، حداقل یک کربن وجود دارد. همان طور که می دانیم همه ترکیبات شیمیایی به دو دسته ی ترکیبات آلیفاتیک که دارای اتم هایی با تشکیل یک زنجیر هستند و ترکیبات حلقوی که دارای اتم هایی با تشکیل یک حلقه هستند، تقسیم می شوند. ترکیبات حلقوی متشکل از یک نوع اتم به نام ترکیبات ایزوسیکلیک بوده و ترکیبات حلقوی که فقط از اتم های کربن تشکیل شده باشد به نام کربوکسیلیک خوانده می شود. اما ترکیبات هتروسیکل در شیمی، در حلقه خود حداقل دو اتم مختلف دارند.

در صورت نبود اتم کربن در ساختار این ترکیبات، معدنی بوده و در صورت داشتن اتم کربن حتی یک مورد، هتروسیکل آلی خواهد بود. اگر همه ی اتم های تشکیل دهنده حلقه در این ترکیبات، کربن نباشد، هترواتم نامیده می شود. ترکیبات هتروسیکل در شیمی به طور معمول دارای 5 تا 6 عضو هستند ولی ساده ترین آن ها باید حداقل 3 اتم و بزرگترین آن ها تا 9 اتم نیز دارند. متداول ترین اتم هایی که در ساختار ترکیبات هتروسیکل در شیمی قرار دارند، نیتروژن، اکسیژن و گوگرد است، ولی همه عنصرها به جزء فلزات قلیایی می تواند در ساختار آن ها حضور داشته باشد.

انواع ترکیبات هتروسیکل در شیمی

ترکیبات هتروسیکل اشباع

این ترکیبات که به نام هتروسیکلو آلکان ها نیز نامیده می شوند، در بین اتم های خود، پیوند چندگانه ندارند. میزان واکنش پذیری این نوع از ترکیبات با ترکیبات آلیفاتیک مشابه خود، یکسان است. یکی از این مثال ها تشابه میزان واکنش پذیری اوکسان که به نام تتراهیدروپیران نیز نامیده می شود با دی اکسان، گونه آلیفاتیک مشابه خود است. پیپریدین ترکیب هتروسیکل اشباعی است که رفتاری مانند آمین های نوع دوم دارد.

ترکیبات هتروسیکل غیراشباع به صورت جزئی

این ترکیبات که به نام هتروسیکلو آلکان ها نیز خوانده می شوند، در صورت وجود پیوندهای چندگانه بین اتم های کربن در ساختار حلقه آن ها، رفتاری مشابه با ترکیبات آلی با پیوندهای چندگانه مشابه خواهند داشت. به عنوان مثال ترکیب هتروسیکل دارای پیوند دوگانه در حلقه خود، رفتاری مشابه با آلکن ها خواهد داشت.

ترکیبات هتروسیکل با تعداد پیوندهای دوگانه بالا  

به این ترکیبات هتروسیکل، هتروآنیولن ها گفته می شود که ترکیبات حلقوی هستند که فقط یک حلقه داشته و در این حلقه، به طور یک در میان، پیوند دوگانه دارند.

سیستم های هترواتمی

آخرین نوع از ترکیبات هتروسیکل در شیمی، سیستم های هترواتمی هستند که مهمترین دسته ی این ترکیبات بوده و پیروی از قانون هوکل دارند. این حلقه های بنزنی به نام هتروآرن ها نیز نامیده می شوند.

نام گذاری ترکیبات هتروسیکل در شیمی

نام ترکیبات هتروسیکل با توجه به ویژگی ها و نوع آماده سازی آن ها متفاوت خواهد بود. مهمترین عامل در نام گذاری این ترکیبات، حلقه والد در ساختار آن هاست. یک روش نام گذاری طبق قانون آیوپاک، روش هانتش ویدمن است.

روش هانتش ویدمن

این نوع نامگذاری برای ترکیبات هتروسیکل با 3 تا 10 عضوی هاست. انواع هترواتم ها در این روش دارای نام هایی چون اکسا برای اکسیژن، تیا برای گوگرد، آزا برای نیتروژن، فسفا برای فسفر و ... هستند. اندازه حلقه نیز برای هتروسیکل های اشباع و غیراشباع متفاوت است. به عنوان مثال سه حلقه ای ها برای غیراشباع با پسوند –یرن و برای ترکیبات اشیباع با پسوند –یران بیان می شوند. در سیستم های تک حلقه ای، ترکیباتی که تعداد پیوندهای دوگانه بیشتری دارند در این سیستم ترکیب والد بوده و اندازه حلقه مشخص می شوند. سپس نام گذاری با توجه به پسوندها و پیشوندهای گفته شده، نوشته می شود.

در سیستم های دو حلقه ای جوش خورده به هم، نام های متداولی مانند ایندول دارند. در صورت وجود یک هتروسیکل در این ترکیبات، از پیشوند بنزو و نام هتروسیکل استفاده می شود. در نام گذاری سیستم های دو یا چند حلقه ای، ابتدا جزء اصلی با توجه به قوانین مختلف تعیین شده و نام هتروسیکل نوشته می شود. به عنوان مثال، جزء اصلی در صورت وجود نیتروژن، بیشترین تعداد حلقه، بزرگترین حلقه، بیشترین هترواتم، بیشترین هترواتم و بالاترین هترواتم در جایگاه جدول پیشوندها، انتخاب می شود.

در صورت تفاوت ترکیبات هتروسیکل در جایگاه هیدروژن و ایزومر ساختاری، شماره محل هیدروژن در ابتدای نام هتروسیکل آورده می شود.